متوسط
1,3-سيكلوهكسانيديون CAS:504-02-9
يحتوي التركيب الجزيئي لمركب 1،3-سيكلوهكسانيديون على مجموعتي كربونيل (C=O)، وتقع مجموعتا الكربونيل في الموضعين الأول والثالث من حلقة سيكلوهكسان. هذا التركيب يُعطي الجزيء نظامًا مترافقًا معينًا، مما يؤثر على خصائصه الكيميائية والفيزيائية. نظرًا لوجود مجموعتي كربونيل، تتمتع ذرات الهيدروجين (α-هيدروجين) المجاورة لمجموعات الكربونيل على حلقة سيكلوهكسان بنشاط أعلى، وهو المركز النشط للعديد من التفاعلات الكيميائية لهذا المركب.
الخصائص الكيميائية:
نظراً لنشاط ذرات ألفا-هيدروجين لمجموعتي الكربونيل العالي، فإنها قد تخضع لتفاعلات هالوجينية وتفاعلات تكثيف، إلخ. على سبيل المثال، في الظروف القلوية، قد تخضع لتفاعلات تكثيف ألدول مع الألدهيدات والكيتونات؛ كما قد تخضع لتفاعلات تكثيف كنوفيناجيل مع ثنائي إيثيل مالونات تحت تحفيز كحول الصوديوم.
إنها تمتلك الخصائص النموذجية لكربونيل الكيتون ويمكن أن تخضع لتفاعلات إضافة نووية، مثل التفاعل مع هيدروكسيل أمين لتكوين أوكسيم والتفاعل مع هيدرازين لتكوين هيدرازون.
يمكن أن يخضع لتفاعل اختزال ويمكن اختزاله إلى الكحول المقابل.
| نقطة الانصهار | 101-105 درجة مئوية (مضاءة) |
| نقطة الغليان | 170.05 درجة مئوية (تقدير تقريبي) |
| كثافة | 1.1 جرام/سم³ |
| تخزين | تخزين في درجة حرارة من +2 إلى +8 درجة مئوية. |
| استمارة | مسحوق |
| الذوبانية | قابل للذوبان في الكلوروفورم (قليلاً)، الميثانول (قليلاً) |
| التعبئة والتغليف | حقيبة 25 كجم |
يمكن استخدام 1,3-سيكلوهكسانيديون كوسيط في التركيب العضوي وكيمياء المبيدات. على سبيل المثال، يمكن استخدامه في تركيب مبيد الأعشاب سلفوتريون. يتسبب الميزوتريون في اصفرار النسيج الإنشائي للنبات بعد 3-5 أيام، متبوعًا ببقع ميتة، ثم يموت النبات بأكمله. وهو مناسب لإزالة الأعشاب الضارة في حقول الذرة. يتميز هذا المنتج بعدم تأثيره على البيئة، وعدم تأثير هطول الأمطار على فعاليته، وعدم وجود آثار جانبية له على الذرة. في عمليات تحويل التركيب العضوي، يمكن استخدام 1,3-سيكلوهكسانيديون كوحدة بناء للتفاعل مع الألدهيدات غير النشطة من خلال تفاعل تكثيف الألدول/إضافة مايكل لتركيب 1,8-ديوكسانثين مُستبدل بـ 9. يمكن أن يتفاعل أيضًا مع هيدرازيد حمض الفثاليك، وألدهيد البروبارجيلوكسي العطري، والأزيد من خلال تفاعل تكثيف رباعي المكونات لتحضير مشتقات [(1,2,3-ترايزول-4-يل)ميثوكسي-فينيل]-2H-إندازول[2,1-ب]فثالازين-ترايون. بالإضافة إلى ذلك، يمكن استخدام هذا المركب لتحضير نواتج إضافة ثنائية الاستبدال، وهي مركبات وسيطة مهمة في تحضير بيتا-إينونات، ومشتقات بولي هيدروكينولين، و1,8-دايوكسو-دوديكاهيدروكسانثين، وسبيروسيكلوبنتانول، وأوكساثيول، وتريكينانات.
في قارورة تفاعل جافة، أُذيب حلقي الهكسان-1،3-ديون (مكافئ واحد) وثنائي بنزيل أمين (مكافئ واحد) في 7.0 مل من محلول البنزين، وأُضيفت مناخل جزيئية 4Å (حوالي 5-10 غ في جهاز ستارك) إلى خليط التفاعل. زُوّد نظام التفاعل بجهاز ستارك دين ومكثف، وسُخّن خليط التفاعل حتى الارتداد. رُصد تقدم التفاعل بواسطة صفائح TLC نقطية حتى استُهلاك 1،3-ديون تمامًا. بعد انتهاء التفاعل، بُرّد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة، ثم أُضيف ثنائي كلورو الميثان إليه. أُزيل المذيب بالتبخير تحت ضغط منخفض، وفُصلت البقايا ونُقّيت باستخدام كروماتوغرافيا عمود هلام السيليكا (AcOEt/n-هكسان كمُذيب) للحصول على جزيء المنتج المستهدف.
١,٣ - يُسبب سيكلوهيكسانيديون تهيجًا للعينين والجلد والجهاز التنفسي. تجنب ملامسته المباشرة للجلد والعينين عند استخدامه، وارتدِ معدات الوقاية المناسبة، مثل القفازات والنظارات الواقية، إلخ.
يجب تخزينه في مستودع بارد وجيد التهوية، بعيدًا عن النار ومصادر الحرارة وتجنب أشعة الشمس المباشرة.