Intermedi
1,3-Ciclohexanediona CAS: 504-02-9
L'estructura molecular de l'1,3-ciclohexanodiona conté dos grups carbonil (C=O), i els grups carbonil es troben a les posicions 1a i 3a de l'anell de ciclohexà. Aquesta estructura fa que la molècula tingui un cert sistema conjugat, que afecta les seves propietats químiques i físiques. A causa de la presència de dos grups carbonil, els àtoms d'hidrogen (α-hidrogen) adjacents als grups carbonil de l'anell de ciclohexà tenen una activitat més alta, que és el centre actiu de moltes reaccions químiques d'aquest compost.
Propietats químiques:
Com que els àtoms d'α-hidrogen dels dos grups carbonil són altament actius, poden patir reaccions d'halogenació, reaccions de condensació, etc. Per exemple, en condicions alcalines, poden patir reaccions de condensació aldòlica amb aldehids i cetones; i poden patir reaccions de condensació de Knoevenagel amb malonat de dietil sota la catàlisi d'alcohol sòdic.
Té les propietats típiques del carbonil de cetona i pot patir reaccions d'addició nucleofílica, com ara reaccionar amb hidroxilamina per formar oxima i reaccionar amb hidrazina per formar hidrazona.
Pot patir una reacció de reducció i es pot reduir a l'alcohol corresponent.
| punt de fusió | 101-105 ℃ (lit.) |
| Punt d'ebullició | 170,05 ℃ (estimació aproximada) |
| Densitat | 1,1 g/cm³ |
| Emmagatzematge | Conservar entre +2 ℃ i +8 ℃. |
| Formulari | Pols |
| Solubilitat | Soluble en cloroform (una mica), metanol (una mica) |
| Embalatge | Bossa de 25 kg |
L'1,3-ciclohexanodiona es pot utilitzar com a intermediari en síntesi orgànica i química de pesticides. Per exemple, es pot utilitzar en la síntesi de l'herbicida sulfotriona. La mesotriona farà que el meristema de la planta es torni groc després de 3-5 dies, seguit de taques mortes, i després tota la planta morirà. És adequat per a l'eliminació de males herbes en camps de blat de moro. Les característiques d'aquest producte són que no té cap impacte sobre el medi ambient, la pluja no afecta la seva eficàcia i no té efectes adversos sobre el blat de moro. En la transformació de síntesi orgànica, l'1,3-ciclohexanodiona es pot utilitzar com a unitat de construcció per reaccionar amb aldehids inactivats mitjançant condensació aldòlica/reacció d'addició de Michael per sintetitzar 1,8-dioxantè 9-substituït; També pot reaccionar amb hidrazida d'àcid ftàlic, propargiloxialdehid aromàtic i azida mitjançant una reacció de condensació de quatre components per sintetitzar derivats de [(1,2,3-triazol-4-il)metoxi-fenil]-2H-indazolo[2,1-b]ftalazina-triona. A més, aquest compost també es pot utilitzar per preparar adductes 2-substituïts, que són intermediaris importants en la síntesi de ß-enones, derivats de polihidroquinolina, 1,8-dioxo-dodecahidroxantè, espirociclopentanols, oxatiols i triquinans.
En un matràs de reacció sec, es van dissoldre ciclohexà-1,3-diona (1 equivalent) i dibenzilamina (1 equivalent) en 7,0 mL de solució de benzè, i es van afegir tamisos moleculars de 4 Å (uns 5-10 g a l'aparell Stark) a la mescla de reacció. El sistema de reacció estava equipat amb un aparell Dean Stark i un condensador, i la mescla de reacció es va escalfar a reflux. El progrés de la reacció es va controlar mitjançant plaques de TLC fins que la 1,3-diona es va consumir completament. Un cop completada la reacció, la mescla de reacció es va refredar a temperatura ambient i després es va afegir diclorometà a la mescla de reacció. El dissolvent es va eliminar per evaporació a pressió reduïda i el residu es va separar i purificar mitjançant cromatografia en columna de gel de sílice (AcOEt/n-hexà com a eluent) per obtenir la molècula del producte diana.
La 1,3-ciclohexanediona és irritant per als ulls, la pell i les vies respiratòries. Eviteu el contacte directe amb la pell i els ulls quan l'utilitzeu i porteu equips de protecció adequats, com ara guants, ulleres de protecció, etc.
S'ha d'emmagatzemar en un magatzem fresc i ventilat, allunyat del foc, de fonts de calor i evitar la llum solar directa.