Dazwischenliegend
1,3-Cyclohexandion CAS: 504-02-9
Die Molekülstruktur von 1,3-Cyclohexandion enthält zwei Carbonylgruppen (C=O), die sich an Position 1 und 3 des Cyclohexanrings befinden. Diese Struktur bedingt ein konjugiertes System, das die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Moleküls beeinflusst. Aufgrund der zwei Carbonylgruppen weisen die benachbarten Wasserstoffatome (α-Wasserstoff) am Cyclohexanring eine höhere Reaktivität auf und bilden das reaktive Zentrum vieler chemischer Reaktionen dieser Verbindung.
Chemische Eigenschaften:
Da die α-Wasserstoffatome der beiden Carbonylgruppen hochreaktiv sind, können sie Halogenierungsreaktionen, Kondensationsreaktionen usw. eingehen. Beispielsweise können sie unter alkalischen Bedingungen Aldol-Kondensationsreaktionen mit Aldehyden und Ketonen eingehen; und sie können unter der Katalyse von Natriumalkohol Knoevenagel-Kondensationsreaktionen mit Diethylmalonat eingehen.
Es besitzt die typischen Eigenschaften eines Ketoncarbonyls und kann nukleophile Additionsreaktionen eingehen, wie zum Beispiel die Reaktion mit Hydroxylamin unter Bildung eines Oxims und die Reaktion mit Hydrazin unter Bildung eines Hydrazons.
Es kann einer Reduktionsreaktion unterliegen und zum entsprechenden Alkohol reduziert werden.
| Schmelzpunkt | 101-105℃(lit.) |
| Siedepunkt | 170,05℃ (grobe Schätzung) |
| Dichte | 1,1 g/cm³ |
| Lagerung | Bei +2℃ bis +8℃ lagern. |
| Bilden | Pulver |
| Löslichkeit | Löslich in Chloroform (etwas), Methanol (etwas) |
| Verpackung | 25-kg-Sack |
1,3-Cyclohexandion kann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und der Pflanzenschutzmittelchemie eingesetzt werden. Beispielsweise dient es zur Synthese des Herbizids Sulfotrion. Mesotrion führt nach 3–5 Tagen zu einer Vergilbung des Pflanzenmeristems, gefolgt von abgestorbenen Stellen und schließlich zum Absterben der gesamten Pflanze. Es eignet sich zur Unkrautbekämpfung in Maisfeldern. Zu den Eigenschaften dieses Produkts zählen seine Umweltverträglichkeit, seine Unempfindlichkeit gegenüber Regen und seine Unschädlichkeit für Mais. In der organischen Synthese kann 1,3-Cyclohexandion als Baustein für die Reaktion mit nicht aktivierten Aldehyden mittels Aldol-Kondensation/Michael-Addition zur Synthese von 9-substituiertem 1,8-Dioxanthen verwendet werden. Es kann außerdem mit Phthalsäurehydrazid, aromatischem Propargyloxyaldehyd und Azid in einer Vierkomponenten-Kondensationsreaktion zu [(1,2,3-Triazol-4-yl)methoxyphenyl]-2H-indazolo[2,1-b]phthalazin-trion-Derivaten reagieren. Darüber hinaus kann diese Verbindung auch zur Herstellung von 2-substituierten Addukten verwendet werden, die wichtige Zwischenprodukte in der Synthese von β-Enonen, Polyhydrochinolinderivaten, 1,8-Dioxo-dodecahydroxanthen, Spirocyclopentanolen, Oxathiolen und Triquinanen darstellen.
In einem trockenen Reaktionskolben wurden Cyclohexan-1,3-dion (1 Äquivalent) und Dibenzylamin (1 Äquivalent) in 7,0 ml Benzol gelöst. Anschließend wurden 4-Å-Molekularsiebe (ca. 5–10 g im Stark-Apparat) zugegeben. Das Reaktionssystem wurde mit einem Dean-Stark-Apparat und einem Rückflusskühler versehen und die Reaktionsmischung unter Rückfluss erhitzt. Der Reaktionsverlauf wurde mittels Dünnschichtchromatographie (DC) verfolgt, bis das 1,3-dion vollständig umgesetzt war. Nach vollständigem Umsatz wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und Dichlormethan zugegeben. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mittels Säulenchromatographie an Kieselgel (Ethylacetat/n-Hexan als Eluent) gereinigt, um das Zielprodukt zu erhalten.
1,3-Cyclohexandion reizt Augen, Haut und Atemwege. Vermeiden Sie direkten Haut- und Augenkontakt und tragen Sie geeignete Schutzausrüstung wie Handschuhe, Schutzbrille usw.
Es sollte in einem kühlen, gut belüfteten Lagerhaus, fern von Feuer und Wärmequellen, und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt aufbewahrt werden.