Dimethylsulfoxid (DMSO) C₂H₆OS CAS: 67-68-5

Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine Organoschwefelverbindung mit der Formel (CH₃)₂S=O. Diese farblose Flüssigkeit ist das am häufigsten kommerziell verwendete Sulfoxid. Es ist ein wichtiges polares aprotisches Lösungsmittel, das sowohl polare als auch unpolare Verbindungen löst und mit einer Vielzahl organischer Lösungsmittel sowie mit Wasser mischbar ist. Es besitzt einen relativ hohen Siedepunkt. DMSO wird im Körper zu Verbindungen verstoffwechselt, die nach Aufnahme über die Haut einen knoblauchartigen Geschmack im Mund hinterlassen.
Hinsichtlich der chemischen Struktur weist das Molekül eine idealisierte Cs-Symmetrie auf. Es besitzt eine trigonal-pyramidale Molekülgeometrie, die mit anderen dreifach koordinierten S(IV)-Verbindungen übereinstimmt,[6] wobei sich am annähernd tetraedrisch angeordneten Schwefelatom ein nichtbindendes Elektronenpaar befindet.

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Merkmale

Anwendung

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Dimethylsulfoxid (DMSO) ist eine schwefelhaltige organische Verbindung mit der Summenformel (CH₃)₂SO. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose und geruchlose, transparente Flüssigkeit, die hygroskopisch und entzündlich ist. Es zeichnet sich durch hohe Polarität, einen hohen Siedepunkt, nicht-protonischen Charakter und Mischbarkeit mit Wasser aus. Es besitzt eine extrem geringe Toxizität und gute thermische Stabilität. Es mischt sich nicht mit Alkanen und ist in den meisten organischen Substanzen wie Wasser, Ethanol, Propanol, Ether, Benzol und Chloroform löslich. Es gilt als „universelles Lösungsmittel“. Unter den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln besitzt es das stärkste Lösungsvermögen. Es kann einen Großteil der organischen Substanzen lösen, darunter Kohlenhydrate, Polymere, Peptide sowie viele anorganische Salze und Gase. Es kann einen gelösten Stoff in einer Menge von 50–60 % seines Eigengewichts lösen (während andere gängige Lösungsmittel nur 10–20 % lösen können). Daher ist es für das Probenmanagement und das Hochgeschwindigkeits-Drogenscreening von großer Bedeutung. Unter bestimmten Bedingungen kann es bei Kontakt von DMSO mit Acylchloriden zu einer explosiven Reaktion kommen.

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Dimethylsulfoxid ist eine stark unpolare polare Verbindung und weist daher weder Säure- noch Baseneigenschaften auf. Es ist bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit und hygroskopisch. Es ist nahezu geruchlos, hat aber einen bitteren Geschmack. Es ist löslich in Wasser, Ethanol, Aceton, Ether, Benzol und Chloroform. Diese Substanz ist schwach alkalisch und gegenüber Säuren instabil. Bei Kontakt mit starken Säuren bildet sie Salze. Sie zersetzt sich bei hohen Temperaturen und reagiert heftig mit Chlor. Sie verbrennt an der Luft mit einer blassblauen Flamme. Die orale LD50 bei Mäusen beträgt 1700 mg/kg.
2. Stabilität: Stabil. Unverträglich mit den meisten Materialien, einschließlich Acylchloriden, starken Säuren, starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln, Phosphorhalogeniden, Wasser, Kupferdraht + Trichloressigsäure. Kann mit vielen Materialien heftig reagieren. Hygroskopisch.

Dimethylsulfoxid (Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfoxid, Natrium ... Dimethylsulfoxid (DMSO) selbst weist jedoch eine relativ geringe Toxizität auf. Es wird von zahlreichen Chemie- und Pharmaunternehmen als Extraktionsmittel eingesetzt. Aufgrund seines hohen Siedepunkts sind die erforderlichen Betriebstemperaturen jedoch zu hoch, was zu Verkokung der Materialien führt, die Rückgewinnung von DMSO und die Reinigung der Anlagen erschwert und den Energieverbrauch erhöht. Daher stellt die Rückgewinnung von DMSO einen Engpass für seine weitere Verbreitung als Extraktionsmittel dar. DMSO ist ein gängiges, nicht-protonisches organisches Lösungsmittel zum Lösen polarer und unpolarer Verbindungen. Es wird hauptsächlich in deuterierter Form (DMSO-d6, D479382) für die Kernspinresonanzspektroskopie verwendet, da seine Fähigkeit, die meisten Analyten zu lösen, die Auswertung des Kernspinresonanzspektrums erleichtert.

200-Liter-HDPE-Fässer, 200-Liter-Eisenfässer