Thiophen C4H4S CAS:110-02-1

Thiophen ist eine fünfgliedrige heterocyclische Verbindung mit einem Schwefelatom. Es kommt in geringen Mengen in Rohbenzol vor, das aus Steinkohlenteer gewonnen wird, und ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem Benzol ähnlichen aromatischen Geruch. Sein Siedepunkt liegt bei 84 °C. Es ist in Wasser unlöslich, löst sich aber in Ethanol, Ether, Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Heptan, Pyridin, 1,4-Dioxan usw. Thiophen ist entzündlich. Es ist hochhitzebeständig und zersetzt sich selbst bei Temperaturen bis 850 °C nicht. Unter stark sauren Bedingungen polymerisiert, zersetzt oder oxidiert es nicht. Es besitzt eine mittlere Toxizität. Die fünf Atome des Thiophenrings sind sp²-hybridisiert und liegen in derselben Ebene. Das freie Elektronenpaar des Schwefelatoms besetzt das p-Orbital und überlappt mit den p-Orbitalen der vier Kohlenstoffatome. Dadurch entsteht ein geschlossenes konjugiertes System aus fünf Atomen mit sechs Elektronen. Daher besitzt Thiophen Aromatizität. Thiophen ist im Vergleich zu Benzol anfälliger für elektrophile Substitutionsreaktionen, wobei die Substitution hauptsächlich in α-Position (Position 2 oder 5) erfolgt. Ein wichtiges Thiophenderivat ist Biotin. Es kann bei Raumtemperatur mit konzentrierter Schwefelsäure zu 2-Thiophensulfonsäure sulfoniert werden, die in Schwefelsäure löslich ist. Daher wird dieses Verfahren häufig zur Abtrennung von Thiophen aus Rohbenzol eingesetzt.