1,3-Ցիկլոհեքսանդիոն CAS:504-02-9
1,3-ցիկլոհեքսանդիոնի մոլեկուլային կառուցվածքը պարունակում է երկու կարբոնիլային խմբեր (C=O), և կարբոնիլային խմբերը գտնվում են ցիկլոհեքսանային օղակի 1-ին և 3-րդ դիրքերում: Այս կառուցվածքը մոլեկուլին տալիս է որոշակի կոնյուգացված համակարգ, ինչը ազդում է նրա քիմիական և ֆիզիկական հատկությունների վրա: Երկու կարբոնիլային խմբերի առկայության շնորհիվ ցիկլոհեքսանային օղակի վրա կարբոնիլային խմբերին հարակից ջրածնի ատոմները (α-ջրածին) ունեն ավելի բարձր ակտիվություն, որը այս միացության բազմաթիվ քիմիական ռեակցիաների ակտիվ կենտրոնն է:
Քիմիական հատկություններ՝
Քանի որ երկու կարբոնիլային խմբերի α-ջրածնի ատոմները բարձր ակտիվություն ունեն, դրանք կարող են ենթարկվել հալոգենացման, խտացման ռեակցիաների և այլնի։ Օրինակ՝ ալկալային պայմաններում դրանք կարող են ենթարկվել ալդոլային խտացման ռեակցիաների ալդեհիդների և կետոնների հետ, և դրանք կարող են ենթարկվել Կնոևենագելի խտացման ռեակցիաների դիէթիլ մալոնատի հետ՝ նատրիումի սպիրտի կատալիզի ներքո։
Այն ունի կետոն կարբոնիլի բնորոշ հատկությունները և կարող է ենթարկվել նուկլեոֆիլային միացման ռեակցիաների, ինչպիսիք են հիդրօքսիլամինի հետ ռեակցիան՝ օքսիմ առաջացնելու համար, և հիդրազինի հետ ռեակցիան՝ հիդրազոն առաջացնելու համար։
Այն կարող է ենթարկվել վերականգնման ռեակցիայի և կարող է վերականգնվել համապատասխան սպիրտի։
| Հալման կետ | 101-105℃ (լիտ.) |
| Եռման կետ | 170.05℃ (մոտավոր գնահատական) |
| Խտություն | 1.1 գ/սմ³ |
| Պահեստ | Պահել +2℃-ից մինչև +8℃ ջերմաստիճանում։ |
| Ձև | Փոշի |
| Լուծելիություն | Լուծվում է քլորոֆորմում (քիչ քանակությամբ), մեթանոլում (քիչ քանակությամբ) |
| Փաթեթավորում | 25 կգ պայուսակ |
1,3-ցիկլոհեքսանդիոնը կարող է օգտագործվել որպես միջանկյալ նյութ օրգանական սինթեզում և թունաքիմիկատների քիմիայում: Օրինակ, այն կարող է օգտագործվել մոլախոտերի դեմ պայքարի սուլֆոտրիոնի սինթեզում: Մեզոտրիոնը 3-5 օր հետո դեղնում է բույսի մերիստեմը, որին հաջորդում են մեռած բծերը, որից հետո ամբողջ բույսը կմահանա: Այն հարմար է եգիպտացորենի դաշտերում մոլախոտերի հեռացման համար: Այս արտադրանքի առանձնահատկություններն այն են, որ այն ազդեցություն չունի շրջակա միջավայրի վրա, տեղումները չեն ազդում դրա արդյունավետության վրա և բացասական ազդեցություն չունեն եգիպտացորենի վրա: Օրգանական սինթեզի փոխակերպման մեջ 1,3-ցիկլոհեքսանդիոնը կարող է օգտագործվել որպես կառուցվածքային միավոր՝ չակտիվացված ալդեհիդների հետ ռեակցիայի մեջ մտնելու համար՝ ալդոլի խտացման/Մայքլի ավելացման ռեակցիայի միջոցով՝ սինթեզելով 9-փոխարինված 1,8-դիօքսանտեն: Այն կարող է նաև ռեակցիայի մեջ մտնել ֆտալաթթվի հիդրազիդի, արոմատիկ պրոպարգիլօքսի ալդեհիդի և ազիդի հետ՝ չորս բաղադրիչ խտացման ռեակցիայի միջոցով՝ սինթեզելով [(1,2,3-տրիազոլ-4-իլ)մետօքսի-ֆենիլ]-2H-ինդազոլո[2,1-b]ֆտալազին-տրիոնի ածանցյալներ: Բացի այդ, այս միացությունը կարող է նաև օգտագործվել 2-տեղակալված ադդուկտներ պատրաստելու համար, որոնք կարևոր միջանկյալ նյութեր են β-ենոնների, պոլիհիդրոքինոլինի ածանցյալների, 1,8-դիօքսո-դոդեկահիդրոքսանտենի, սպիրոցիկլոպենտանոլների, օքսաթիոլների և տրիքինանների սինթեզում:
Չոր ռեակցիոն սրվակում ցիկլոհեքսան-1,3-դիոնը (1 համարժեք) և դիբենզիլամինը (1 համարժեք) լուծվել են 7.0 մլ բենզոլի լուծույթում, և ռեակցիոն խառնուրդին ավելացվել են 4 Å մոլեկուլային մաղեր (մոտ 5-10 գ Ստարկի սարքում): Ռեակցիոն համակարգը հագեցած էր Դին Ստարկի սարքով և խտացուցիչով, և ռեակցիոն խառնուրդը տաքացվել է մինչև հետհոսք: Ռեակցիայի ընթացքը վերահսկվել է TLC կետային թիթեղներով մինչև 1,3-դիոնի լրիվ սպառումը: Ռեակցիայի ավարտից հետո ռեակցիոն խառնուրդը սառեցվել է մինչև սենյակային ջերմաստիճան, ապա ռեակցիոն խառնուրդին ավելացվել է դիքլորմեթան: Լուծիչը հեռացվել է գոլորշիացման միջոցով նվազեցված ճնշման տակ, իսկ մնացորդը բաժանվել և մաքրվել է սիլիցիումային գելի սյունակային քրոմատոգրաֆիայի միջոցով (AcOEt/n-հեքսան որպես էլյուենտ)՝ նպատակային արդյունքի մոլեկուլը ստանալու համար:
1,3 - Ցիկլոհեքսանդիոնը գրգռում է աչքերը, մաշկը և շնչառական ուղիները: Օգտագործելիս խուսափեք մաշկի և աչքերի հետ անմիջական շփումից և կրեք համապատասխան պաշտպանիչ միջոցներ, ինչպիսիք են ձեռնոցները, ակնոցները և այլն:
Այն պետք է պահվի զով, օդափոխվող պահեստում, կրակից, ջերմության աղբյուրներից հեռու և խուսափի արևի ուղիղ ճառագայթներից։



