중급
1,3-시클로헥산디온 CAS:504-02-9
1,3-사이클로헥산디온의 분자 구조는 두 개의 카르보닐기(C=O)를 포함하고 있으며, 카르보닐기는 사이클로헥산 고리의 1번과 3번 위치에 있습니다. 이러한 구조는 분자가 특정한 공액 시스템을 가지도록 하며, 이는 화학적 및 물리적 특성에 영향을 미칩니다. 두 개의 카르보닐기가 존재하기 때문에 사이클로헥산 고리의 카르보닐기에 인접한 수소 원자(α-수소)는 더 높은 활성을 가지며, 이는 이 화합물의 여러 화학 반응의 활성 중심이 됩니다.
화학적 특성:
두 카르보닐기의 α-수소 원자는 활성이 매우 높기 때문에 할로겐화 반응, 축합 반응 등을 일으킬 수 있습니다. 예를 들어, 알칼리성 조건에서 알데히드 및 케톤과 알돌 축합 반응을 일으킬 수 있으며, 나트륨 알코올의 촉매 작용 하에서 디에틸 말로네이트와 크뇌베나겔 축합 반응을 일으킬 수 있습니다.
이는 케톤 카르보닐의 전형적인 특성을 가지고 있으며, 히드록실아민과 반응하여 옥심을 형성하고, 히드라진과 반응하여 히드라존을 형성하는 등 친핵성 첨가 반응을 일으킬 수 있습니다.
이는 환원 반응을 거쳐 해당 알코올로 환원될 수 있습니다.
| 녹는점 | 101-105℃(문맥상 오류로 추정) |
| 비등점 | 170.05℃(대략 추정) |
| 밀도 | 1.1g/cm³ |
| 저장 | +2℃ ~ +8℃에 보관하세요. |
| 형태 | 가루 |
| 용해도 | 클로로포름(약간), 메탄올(약간)에 용해됨 |
| 포장 | 25KG 가방 |
1,3-사이클로헥산디온은 유기 합성 및 살충 화학의 중간체로 사용될 수 있습니다. 예를 들어, 제초제 설포트리온의 합성에 사용될 수 있습니다. 메소트리온은 3~5일 후 식물 분열 조직을 노랗게 만들고, 그 후 죽은 부분이 생기고, 그 후 전체 식물이 죽습니다. 옥수수밭의 잡초 제거에 적합합니다. 이 제품의 특징은 환경에 영향을 미치지 않고, 강우가 효능에 영향을 미치지 않으며, 옥수수에 악영향을 미치지 않는다는 것입니다. 유기 합성 변환에서 1,3-사이클로헥산디온은 알돌 축합/마이클 첨가 반응을 통해 비활성화된 알데히드와 반응하여 9-치환된 1,8-다이옥산텐을 합성하는 빌딩 유닛으로 사용될 수 있습니다. 또한, 프탈산 히드라지드, 방향족 프로파르길옥시 알데히드 및 아지드와 4성분 축합 반응을 통해 반응하여 [(1,2,3-트리아졸-4-일)메톡시-페닐]-2H-인다졸로[2,1-b]프탈라진-트리온 유도체를 합성할 수 있습니다. 또한, 이 화합물은 β-에논, 폴리하이드로퀴놀린 유도체, 1,8-디옥소-도데카하이드록산텐, 스피로사이클로펜탄올, 옥사티올 및 트리퀴난 합성의 중요한 중간체인 2-치환 부가물 제조에도 사용될 수 있습니다.
건조 반응 플라스크에서, 사이클로헥산-1,3-디온(1당량)과 디벤질아민(1당량)을 7.0mL의 벤젠 용액에 녹이고, 4Å 분자체(Stark 장치에서 약 5-10g)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 반응 시스템에는 Dean stark 장치와 응축기를 장착하였고, 반응 혼합물을 가열 환류시켰다. 1,3-디온이 완전히 소모될 때까지 TLC 스팟 플레이트로 반응의 진행을 모니터링하였다. 반응이 완료된 후, 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 다음, 반응 혼합물에 디클로로메탄을 첨가하였다. 용매를 감압 하에서 증발시켜 제거하고, 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(AcOEt/n-헥산을 용리액으로 사용)로 분리 정제하여 목적 생성물 분자를 얻었다.
1,3-시클로헥산디온은 눈, 피부, 호흡기에 자극을 줄 수 있습니다. 사용 시 피부와 눈에 직접 닿지 않도록 주의하고, 장갑, 보안경 등 적절한 보호 장비를 착용하십시오.
시원하고 통풍이 잘 되는 창고에 보관해야 하며, 화기, 열원에서 멀리하고 직사광선을 피해야 합니다.