티오펜 C4H4S CAS:110-02-1

티오펜은 황 원자 하나를 포함하는 5원자 헤테로고리 화합물입니다. 콜타르에서 얻은 조벤젠에 소량으로 존재하며, 벤젠과 유사한 방향족 냄새를 가진 무색 액체입니다. 끓는점은 84℃이며, 물에는 녹지 않고 에탄올, 에테르, 아세톤, 벤젠, 사염화탄소, 헵탄, 피리딘, 1,4-디옥산 등에 녹습니다. 티오펜은 가연성이며, 내열성이 강하여 850℃까지 가열해도 분해되지 않습니다. 강산 조건에서는 중합, 분해 또는 산화되지 않습니다. 독성은 중간 정도입니다. 티오펜 고리의 다섯 원자는 모두 sp2 혼성화되어 있으며 동일 평면에 있습니다. 황 원자의 비공유 전자쌍은 p 오비탈을 차지하고 네 탄소 원자의 p 오비탈과 겹쳐져, 여섯 개의 전자를 가진 다섯 개의 원자로 구성된 닫힌 공액계를 형성합니다. 따라서 방향족성을 갖습니다. 티오펜은 벤젠보다 친전자성 치환 반응이 더 잘 일어나며, 치환은 주로 α 위치(2번 또는 5번 위치)에서 일어납니다. 티오펜의 주요 유도체는 비오틴입니다. 비오틴은 실온에서 진한 황산과 술폰화 반응을 일으켜 황산에 용해되는 2-티오펜 술폰산을 생성할 수 있습니다. 따라서 이 방법은 조벤젠에서 티오펜을 제거하는 데 일반적으로 사용됩니다.