Middels
1,3-cykloheksandion CAS: 504-02-9
Molekylstrukturen til 1,3-cykloheksandion inneholder to karbonylgrupper (C=O), og karbonylgruppene er plassert i 1. og 3. posisjon i cykloheksanringen. Denne strukturen gjør at molekylet har et visst konjugert system, noe som påvirker dets kjemiske og fysiske egenskaper. På grunn av tilstedeværelsen av to karbonylgrupper har hydrogenatomene (α-hydrogen) ved siden av karbonylgruppene på cykloheksanringen høyere aktivitet, som er det aktive senteret for mange kjemiske reaksjoner av denne forbindelsen.
Kjemiske egenskaper:
Siden α-hydrogenatomene i de to karbonylgruppene er svært aktive, kan de gjennomgå halogeneringsreaksjoner, kondensasjonsreaksjoner, osv. For eksempel, under alkaliske forhold, kan de gjennomgå aldolkondensasjonsreaksjoner med aldehyder og ketoner; og de kan gjennomgå Knoevenagel-kondensasjonsreaksjoner med dietylmalonat under katalyse av natriumalkohol.
Den har de typiske egenskapene til ketonkarbonyl og kan gjennomgå nukleofile addisjonsreaksjoner, slik som å reagere med hydroksylamin for å danne oksim og reagere med hydrazin for å danne hydrazon.
Den kan gjennomgå en reduksjonsreaksjon og kan reduseres til den tilsvarende alkoholen.
| Smeltepunkt | 101–105 ℃ (liter) |
| Kokepunkt | 170,05 ℃ (grovt estimat) |
| Tetthet | 1,1 g/cm³ |
| Lagring | Oppbevares ved +2 ℃ til +8 ℃. |
| Skjema | Pulver |
| Løselighet | Løselig i kloroform (litt), metanol (litt) |
| Emballasje | 25 kg sekk |
1,3-cykloheksandion kan brukes som et mellomprodukt i organisk syntese og plantevernmiddelkjemi. For eksempel kan det brukes i syntesen av herbicidet sulfotrion. Mesotrion vil føre til at plantemeristemet gulner etter 3–5 dager, etterfulgt av døde flekker, og deretter vil hele planten dø. Det er egnet for fjerning av ugress i maisåkre. Produktets egenskaper er at det ikke har noen innvirkning på miljøet, nedbør påvirker ikke effekten, og det har ingen negative effekter på mais. I organisk syntesetransformasjon kan 1,3-cykloheksandion brukes som en byggeenhet for å reagere med uaktiverte aldehyder gjennom aldolkondensasjon/Michael-addisjonsreaksjon for å syntetisere 9-substituert 1,8-dioksanten; Den kan også reagere med ftalsyrehydrazid, aromatisk propargyloksyaldehyd og azid gjennom en firekomponentskondensasjonsreaksjon for å syntetisere [(1,2,3-triazol-4-yl)metoksy-fenyl]-2H-indazolo[2,1-b]ftalazin-trion-derivater. I tillegg kan denne forbindelsen også brukes til å fremstille 2-substituerte addukter, som er viktige mellomprodukter i syntesen av ß-enoner, polyhydrokinolin-derivater, 1,8-diokso-dodekahydroksanten, spirocyklopentanoler, oksatioler og trikinaner.
I en tørr reaksjonskolbe ble cykloheksan-1,3-dion (1 ekvivalent) og dibenzylamin (1 ekvivalent) løst opp i 7,0 ml benzenløsning, og 4 Å molekylsikt (ca. 5–10 g i Stark-apparatet) ble tilsatt reaksjonsblandingen. Reaksjonssystemet var utstyrt med et Dean Stark-apparat og en kondensator, og reaksjonsblandingen ble varmet opp til refluks. Reaksjonsforløpet ble overvåket med TLC-punktplater inntil 1,3-dionet var fullstendig forbrukt. Etter at reaksjonen var fullført, ble reaksjonsblandingen avkjølt til romtemperatur, og deretter ble diklormetan tilsatt reaksjonsblandingen. Løsemiddelet ble fjernet ved fordampning under redusert trykk, og resten ble separert og renset ved silikagelkolonnekromatografi (AcOEt/n-heksan som eluent) for å oppnå målproduktmolekylet.
1,3 - Sykloheksandion er irriterende for øyne, hud og luftveier. Unngå direkte kontakt med hud og øyne ved bruk, og bruk passende verneutstyr, som hansker, vernebriller osv.
Den skal oppbevares kjølig og ventilert, unna ild og varmekilder, og unngå direkte sollys.