Intermediário
1,3-Ciclohexanodiona CAS:504-02-9
A estrutura molecular da 1,3-cicloexanodiona contém dois grupos carbonila (C=O), localizados nas posições 1 e 3 do anel cicloexano. Essa estrutura confere à molécula um certo sistema conjugado, que influencia suas propriedades físico-químicas. Devido à presença dos dois grupos carbonila, os átomos de hidrogênio (hidrogênio α) adjacentes a esses grupos no anel cicloexano apresentam maior reatividade, sendo o centro ativo de muitas reações químicas desse composto.
Propriedades químicas:
Como os átomos de hidrogênio α dos dois grupos carbonila são altamente reativos, eles podem sofrer reações de halogenação, reações de condensação, etc. Por exemplo, em condições alcalinas, podem sofrer reações de condensação aldólica com aldeídos e cetonas; e podem sofrer reações de condensação de Knoevenagel com malonato de dietila sob catálise de álcool sódico.
Possui as propriedades típicas de um grupo carbonila cetônico e pode sofrer reações de adição nucleofílica, como reagir com hidroxilamina para formar oxima e reagir com hidrazina para formar hidrazona.
Ele pode sofrer reação de redução e ser reduzido ao álcool correspondente.
| Ponto de fusão | 101-105℃(lit.) |
| Ponto de ebulição | 170,05℃ (estimativa aproximada) |
| Densidade | 1,1 g/cm³ |
| Armazenar | Conservar entre +2°C e +8°C. |
| Forma | Pó |
| Solubilidade | Solúvel em clorofórmio (um pouco), metanol (um pouco) |
| Embalagem | Saco de 25 kg |
A 1,3-cicloexanodiona pode ser usada como intermediário em síntese orgânica e química de pesticidas. Por exemplo, pode ser usada na síntese do herbicida sulfotriona. A mesotriona causa o amarelecimento do meristema da planta após 3 a 5 dias, seguido pelo aparecimento de manchas secas, e então a planta inteira morre. É adequada para o controle de ervas daninhas em plantações de milho. As características deste produto são: não causa impacto ambiental, a chuva não afeta sua eficácia e não apresenta efeitos adversos no milho. Em transformações de síntese orgânica, a 1,3-cicloexanodiona pode ser usada como unidade de construção para reagir com aldeídos não ativados por meio de condensação aldólica/reação de Michael para sintetizar 1,8-dioxanteno 9-substituído; Também pode reagir com hidrazida de ácido ftálico, aldeído propargiloxi aromático e azida por meio de uma reação de condensação de quatro componentes para sintetizar derivados de [(1,2,3-triazol-4-il)metoxifenil]-2H-indazolo[2,1-b]ftalazina-triona. Além disso, este composto também pode ser usado para preparar adutos 2-substituídos, que são intermediários importantes na síntese de β-enonas, derivados de polihidroquinolina, 1,8-dioxo-dodecahidroxanteno, espirociclopentanóis, oxatióis e triquinanos.
Em um balão de reação seco, cicloexano-1,3-diona (1 equivalente) e dibenzilamina (1 equivalente) foram dissolvidos em 7,0 mL de solução de benzeno, e peneiras moleculares 4Å (cerca de 5-10 g em um aparelho de Stark) foram adicionadas à mistura reacional. O sistema de reação foi equipado com um aparelho de Stark de Dean e um condensador, e a mistura reacional foi aquecida sob refluxo. O progresso da reação foi monitorado por cromatografia em camada delgada (CCD) até o consumo completo da 1,3-diona. Após a conclusão da reação, a mistura reacional foi resfriada à temperatura ambiente e, em seguida, diclorometano foi adicionado à mistura. O solvente foi removido por evaporação sob pressão reduzida, e o resíduo foi separado e purificado por cromatografia em coluna de sílica gel (AcOEt/n-hexano como eluente) para obtenção da molécula do produto desejado.
A 1,3-ciclohexanodiona é irritante para os olhos, pele e trato respiratório. Evite o contato direto com a pele e os olhos ao utilizá-la e use equipamento de proteção adequado, como luvas, óculos de proteção, etc.
Deve ser armazenado em um depósito fresco e ventilado, longe do fogo, de fontes de calor e ao abrigo da luz solar direta.