Средний
1,3-Циклогександион CAS:504-02-9
Молекулярная структура 1,3-циклогександиона содержит две карбонильные группы (С=О), расположенные в 1-м и 3-м положениях циклогексанового кольца. Такая структура обуславливает наличие в молекуле определённой сопряжённой системы, что влияет на её химические и физические свойства. Благодаря наличию двух карбонильных групп, атомы водорода (α-водорода), соседствующие с карбонильными группами в циклогексановом кольце, обладают повышенной активностью, что является активным центром многих химических реакций этого соединения.
Химические свойства:
Поскольку α-атомы водорода двух карбонильных групп обладают высокой активностью, они могут вступать в реакции галогенирования, конденсации и т. д. Например, в щелочных условиях они могут вступать в реакции альдольной конденсации с альдегидами и кетонами, а также в реакции конденсации Кнёвенагеля с диэтилмалонатом при катализе натриевым спиртом.
Он обладает типичными свойствами карбонила кетона и может вступать в реакции нуклеофильного присоединения, например, реагировать с гидроксиламином с образованием оксима и реагировать с гидразином с образованием гидразона.
Он может вступать в реакцию восстановления и восстанавливаться до соответствующего спирта.
| Температура плавления | 101-105℃(лит.) |
| Точка кипения | 170,05℃(приблизительная оценка) |
| Плотность | 1,1 г/см³ |
| Хранилище | Хранить при температуре от +2℃ до +8℃. |
| Форма | Пудра |
| Растворимость | Растворим в хлороформе (немного), метаноле (немного) |
| Упаковка | Мешок 25 кг |
1,3-циклогександион может быть использован в качестве промежуточного продукта в органическом синтезе и химии пестицидов. Например, его можно использовать в синтезе гербицида сульфотриона. Мезотрион вызывает пожелтение меристемы растения через 3-5 дней, затем появляются мертвые пятна, а затем все растение погибает. Он подходит для удаления сорняков на кукурузных полях. Характеристики этого продукта заключаются в том, что он не оказывает воздействия на окружающую среду, осадки не влияют на его эффективность, и он не оказывает неблагоприятного воздействия на кукурузу. В органическом синтезе трансформации 1,3-циклогександион может быть использован в качестве строительной единицы для реакции с неактивированными альдегидами через альдольную конденсацию/реакцию присоединения Михаэля для синтеза 9-замещенного 1,8-диоксантена; Он также может реагировать с гидразидом фталевой кислоты, ароматическим пропаргилоксиальдегидом и азидом посредством четырёхкомпонентной реакции конденсации, синтезируя производные [(1,2,3-триазол-4-ил)метоксифенил]-2H-индазоло[2,1-b]фталазинтриона. Кроме того, это соединение может быть использовано для получения 2-замещённых аддуктов, которые являются важными промежуточными продуктами в синтезе β-енонов, производных полигидрохинолина, 1,8-диоксододекагидроксантена, спироциклопентанолов, оксатиолов и трихинанов.
В сухой реакционной колбе циклогексан-1,3-дион (1 эквивалент) и дибензиламин (1 эквивалент) растворили в 7,0 мл раствора бензола, и к реакционной смеси добавили молекулярные сита 4Å (около 5-10 г в аппарате Старка). Реакционную систему снабдили аппаратом Дина-Старка и холодильником, и реакционную смесь нагрели до кипения с обратным холодильником. Ход реакции контролировали с помощью пластин ТСХ до полного израсходования 1,3-диона. После завершения реакции реакционную смесь охладили до комнатной температуры, а затем к реакционной смеси добавили дихлорметан. Растворитель удалили выпариванием при пониженном давлении, а остаток отделили и очистили с помощью колоночной хроматографии на силикагеле (элюент AcOEt/н-гексан) для получения целевого продукта.
1,3-Циклогександион раздражает глаза, кожу и дыхательные пути. При использовании избегайте прямого контакта с кожей и глазами и используйте соответствующие средства защиты, такие как перчатки, очки и т. д.
Его следует хранить в прохладном, проветриваемом складе, вдали от огня, источников тепла и избегая попадания прямых солнечных лучей.