1,3-環己二酮 CAS:504-02-9
1,3-環己二酮的分子結構含有兩個羰基(C=O),分別位於環己烷環的1位和3位。這種結構使分子具有一定的共軛體系,進而影響其化學和物理性質。由於存在兩個羰基,環己烷環上與羰基相鄰的氫原子(α-氫)具有較高的活性,是該化合物許多化學反應的活性中心。
化學性質:
由於兩個羰基的α-氫原子活性很高,它們可以發生鹵化反應、縮合反應等。例如,在鹼性條件下,它們可以與醛和酮發生羥醛縮合反應;在醇鈉催化下,它們可以與丙二酸二乙酯發生剋諾文格爾縮合反應。
它具有酮羰基的典型性質,可以發生親核加成反應,例如與羥胺反應生成肟,與肼反應生成腙。
它可以發生還原反應,並被還原成相應的醇。
| 熔點 | 101-105℃(字面值) |
| 沸點 | 170.05℃(粗略估計) |
| 密度 | 1.1克/立方厘米 |
| 貯存 | 儲存溫度為+2℃至+8℃。 |
| 形式 | 粉末 |
| 溶解度 | 溶於氯仿(少量)、甲醇(少量) |
| 包裝 | 25公斤袋 |
1,3-環己二酮可作為有機合成和農藥化學中的中間體。例如,它可用於合成除草劑磺草酮。磺草酮會使植物分生組織在3-5天後變黃,隨後出現枯斑,最終導致整株植物死亡。它適用於玉米田除草。本產品的特徵是無環境污染,降雨不影響其藥效,對玉米無不良影響。在有機合成轉化中,1,3-環己二酮可用作結構單元,透過羥醛縮合/邁克爾加成反應與未活化的醛反應,合成9-取代的1,8-二氧雜蒽;它還可以與鄰苯二甲酸酰肼、芳香炔丙氧基醛和疊氮化物通過四組分縮合反應合成[(1,2,3-三唑丙氧基醛和疊氮化物通過四組分縮合反應合成[(1,2,3-2),45)3-25-25-5-25-5-5-5-5-15-15-15-15-15-15-15-15-155-155-55-5-5-5報酬節目衍生物。此外,該化合物還可用於製備2-取代加合物,這些加合物是合成β-烯酮、多氫喹啉衍生物、1,8-二氧代十二氫呫噸、螺環戊醇、氧硫醇和三喹啉的重要中間體。
在乾燥的反應瓶中,將1當量環己烷-1,3-二酮和1當量二芐胺溶解於7.0 mL苯溶液中,並向反應混合物中加入4Å分子篩(約5-10 g,置於Dean-Stark裝置中)。反應體系配備Dean-Stark裝置和冷凝器,並將反應混合物加熱回流。透過薄層層析點樣板監測反應進程,直到1,3-二酮完全消耗。反應結束後,將反應混合物冷卻至室溫,然後加入二氯甲烷。減壓蒸發除去溶劑,將殘渣以矽膠柱層析法(以乙酸乙酯/正己烷為洗脫劑)分離純化,得到目標物分子。
1,3-環己二酮對眼睛、皮膚和呼吸道有刺激性。使用時避免直接接觸皮膚和眼睛,並配戴適當的防護裝備,例如手套、護目鏡等。
應將其存放在陰涼通風的倉庫中,遠離火源、熱源,並避免陽光直射。



