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1,3-环己二酮 CAS:504-02-9

中间的

1,3-环己二酮 CAS:504-02-9

CAS号:504-02-9
类别:P
分子式:C6H8O2

    1,3-环己二酮的分子结构中含有两个羰基(C=O),分别位于环己烷环的1位和3位。这种结构使分子具有一定的共轭体系,从而影响其化学和物理性质。由于存在两个羰基,环己烷环上与羰基相邻的氢原子(α-氢)具有较高的活性,是该化合物许多化学反应的活性中心。
    化学性质:
    由于两个羰基的α-氢原子活性很高,它们可以发生卤化反应、缩合反应等。例如,在碱性条件下,它们可以与醛和酮发生羟醛缩合反应;在醇钠催化下,它们可以与丙二酸二乙酯发生克诺文格尔缩合反应。
    它具有酮羰基的典型性质,可以发生亲核加成反应,例如与羟胺反应生成肟,与肼反应生成腙。
    它可以发生还原反应,并被还原成相应的醇。

    熔点 101-105℃(字面值)
    沸点 170.05℃(粗略估计)
    密度 1.1克/立方厘米
    贮存 储存温度为+2℃至+8℃。
    形式 粉末
    溶解度 可溶于氯仿(少量)、甲醇(少量)
    包装 25公斤袋

    1,3-环己二酮可用作有机合成和农药化学中的中间体。例如,它可用于合成除草剂磺草酮。磺草酮会使植物分生组织在3-5天后变黄,随后出现枯斑,最终导致整株植物死亡。它适用于玉米田除草。该产品的特点是无环境污染,降雨不影响其药效,且对玉米无不良影响。在有机合成转化中,1,3-环己二酮可用作结构单元,通过羟醛缩合/迈克尔加成反应与未活化的醛反应,合成9-取代的1,8-二氧杂蒽;它还可以与邻苯二甲酸酰肼、芳香炔丙氧基醛和叠氮化物通过四组分缩合反应合成[(1,2,3-三唑-4-基)甲氧基苯基]-2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪三酮衍生物。此外,该化合物还可用于制备2-取代加合物,这些加合物是合成β-烯酮、多氢喹啉衍生物、1,8-二氧代十二氢呫吨、螺环戊醇、氧硫醇和三喹啉的重要中间体。
    在干燥的反应瓶中,将1当量环己烷-1,3-二酮和1当量二苄胺溶解于7.0 mL苯溶液中,并向反应混合物中加入4Å分子筛(约5-10 g,置于Dean-Stark装置中)。反应体系配备Dean-Stark装置和冷凝器,并将反应混合物加热回流。通过薄层色谱点样板监测反应进程,直至1,3-二酮完全消耗。反应结束后,将反应混合物冷却至室温,然后加入二氯甲烷。减压蒸发除去溶剂,并将残余物通过硅胶柱色谱法(以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂)分离纯化,得到目标产物分子。

    1,3-环己二酮对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。使用时避免直接接触皮肤和眼睛,并佩戴适当的防护装备,例如手套、护目镜等。
    应将其存放在阴凉通风的仓库中,远离火源、热源,并避免阳光直射。