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噻吩 C4H4S CAS:110-02-1

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噻吩 C4H4S CAS:110-02-1

噻吩是一种杂环化合物,分子式为C₄H₄S。它由一个平面五元环构成,具有芳香性,这可从其广泛的取代反应中看出。噻吩是一种无色液体,具有类似苯的气味。在大多数反应中,它的表现与苯类似。与噻吩结构相似的化合物包括呋喃(C₄H₄O)、硒吩(C₄H₄Se)和吡咯(C₄H₄NH),它们之间的区别在于环上的杂原子不同。

    噻吩是一种含有一个硫原子的五元杂环化合物。它少量存在于煤焦油制得的粗苯中,是一种无色液体,具有与苯相似的芳香气味。其沸点为84℃,不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、庚烷、吡啶、1,4-二氧六环等溶剂。噻吩易燃,耐热性强,即使加热至850℃也不会分解。在强酸条件下,它不会发生聚合、分解或氧化反应。它具有中等毒性。噻吩环上的五个原子均为sp²杂化,且位于同一平面内。硫原子的孤对电子占据其p轨道,并与四个碳原子的p轨道重叠,形成一个具有六个电子的五原子共轭体系。因此,它具有芳香性。噻吩比苯更容易发生亲电取代反应,且取代反应主要发生在α位(2位或5位)。噻吩的重要衍生物是生物素。生物素在室温下可与浓硫酸发生磺化反应,生成溶于硫酸的2-噻吩磺酸。因此,该方法常用于从粗苯中去除噻吩。

     

    110-02-1.png  噻吩-2D-full.svg.png  噻吩-2D-编号.svg.png  噻吩-CRC-MW-3D-vdW.png  下载.png

    1.无色透明液体,具有类似苯的芳香气味。可溶于乙醇、乙醚和其他有机溶剂,不溶于水。
    2.稳定性:稳定。高度易燃。与强氧化剂和硝酸盐不相容。

    噻吩可用于制造染料、药物和树脂;用于合成新型广谱抗生素,例如青霉素;用于生产彩色胶片和特效摄影;用于合成某些复杂的试剂;它是合成酚醛塑料和树脂的重要中间体。噻吩本身是一种良好的脱蜡剂和油漆清洁剂。噻吩衍生物具有多种药理活性。噻吩偶氮染料种类繁多,性能优异。噻吩磺酰脲衍生物是高效低毒的新型除草剂。其他衍生物还可用作杀虫剂、杀菌剂、动植物生长促进剂等。此外,一些噻吩衍生物是构成有机半导体的组分。总之,噻吩及其衍生物在制药、染料、农药、树脂、化工等行业中占据着非常重要的地位。

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